“Crazy, Stupid, Love.” là một bộ phim hài lãng mạn hài hước và xúc động về hôn nhân, gia đình và tình yêu. Filnh xoay quanh Cal Weaver (Steve Carell), một người đàn ông tưởng chừng như đang sống trong giấc mơ Mỹ. Anh có cuộc hôn nhân hạnh phúc với Emily (Julianne Moore), một gia đình êm ấm với hai con, và một công việc ổn định. Tuy nhiên, cuộc sống hoàn mỹ của Cal đảo lộn hoàn toàn khi Emily thông báo muốn ly hôn. Bỗng nhiên, Cal phải đối mặt với sự cô độc và lạc lõng của việc trở thành một người đàn ông độc thân vào cái tuổi “nửa xanh”. Trong lúc tuyệt vọng, Cal tìm đến sự giúp đỡ của Jacob Palmer (Ryan Gosling), một người bạn đào hoa và luôn biết cách thu hút mọi cô gái. Jacob, với vẻ ngoài điển trai và phong cách tán tỉnh vô cùng hoa da, nhìn nhận Cal là một trò chơi dễ dàng, và anh sẵn sàng truyền cho Cal bí quyết chinh phục phái đẹp. Dưới sự hướng dẫn cẩu thả và đôi lúc ngô nghê của Jacob, Cal bắt đầu cuộc hành trình tìm lại bản thân, khám phá những ham muốn và ước mơ mà anh long đong thời gian dài. Nhưng hành trình này không chỉ là việc chinh phục phái đẹp mà còn là hành trình chữa lành tâm hồn, tìm kiếm tình yêu đích thực, và học cách sống một cuộc sống trọn vẹn dù cuộc hôn nhân đã kết thúc.