Thị trấn Tội Ác là một bộ phim hành động giải trí xoay quanh cuộc sống ở Charlestown, Boston, khu vực nổi tiếng với truyền thống tội phạm gia truyền. Doug Macray, một chàng trai đến từ Charlestown, cùng với bạn bè là James Coughlin, Albert ‘Gleansy’ Magloan và Desmond Elden, đều là những tên cướp có tiếng. Tình bạn giữa Doug và James vô cùng sâu sắc, như gia đình, bởi phía sau sự lầm lũi của họ là những hoàn cảnh gia đình đầy bất hạnh. Krista, chị gái của James, rơi vào cảnh nghiện ngập, trong khi Doug lại mang nỗi đau mất mẹ và cha tù tội. Nối kết với nhau bởi những thử thách cuộc đời, họ quyết định thực hiện một vụ cướp ngân hàng. Vụ cướp chủ yếu thành công, nhưng họ bất ngờ bắt cóc Claire Keesey, một nhân viên ngân hàng, làm con tin trong một khoảng thời gian ngắn. Đáng tiếc thay, Claire cũng là cư dân Charlestown, điều này khiến Doug và những người bạn lại càng lo lắng. Để che giấu danh tính và tránh bị phát hiện, Doug quyết định lợi dụng mối quan hệ của mình với Claire, bắt đầu một mối quan hệ với cô gái này, dẫu biết đó là một sự sai trái. Mối quan hệ ngày càng nảy nở, Doug yêu thật lòng Claire, nhưng anh chỉ có thể giấu diếm sự thật về mình. Anh khao khát thoát khỏi thế giới tội phạm của Charlestown để có tương lai tươi sáng cùng Claire, nhưng thực tế lại càng kh ép anh vào cuộc sống cũ. Băng đảng nhận thêm một vụ cướp nguy hiểm từ tay một gã xã hội đen địa phương, Fergie. Trong khi đó, Adam Frawley, điều tra viên FBI với lòng nhiệt huyết và tài năng sắc bén, đang theo đuổi những bằng chứng để truy bắt Doug và những người bạn. Cuộc sống ngáng lối và những nguy hiểm chồng chất rộ lên, Doug phải lựa chọn: trung thành với gia đình tội phạm và vùng đất quê hương hay theo đuổi tình yêu và một cuộc sống mới?