“Gã Điên” Phần 2 đưa chúng ta bước vào một năm 1962 đầy biến động, bắt đầu từ tháng 2 cho đến tháng 10, khi thế giới đứng trước nguy cơ nổ ra cuộc chiến toàn cầu. Trong bối cảnh căng thẳng Chiến tranh Lạnh gia tăng, một người quen chưa biết của Don Draper đã gửi một lá thư bí mật, khơi mở một chuỗi sự kiện đầy bất ngờ và hồi hộp. Mỹ đang chìm sâu trong những trào lưu văn hóa và xã hội của thập niên 60, từ cuộc di cư người da đen đến chủ nghĩa phản kháng, trong khi ngành quảng cáo, nơi Don Draper lừng danh, cũng đang chứng kiến những thay đổi chóng mặt.

Phần 2 tiếp tục khai thác những bí mật của quá khứ Dr Draper, những vết sẹo tâm lý vẫn giày vò anh, và những hành vi lấp lánh bên ngoài của một nhân vật quyền lực. Mối quan hệ phức tạp của anh với các đồng nghiệp và gia đình càng trở nên đầy kịch tính. Chúng ta sẽ thấy Anna Draper, vợ Don, cố gắng tìm kiếm hạnh phúc mới sau cái chết của chồng. Một ông bố bất称 trong bóng tối, Don Draper đang phải đối mặt với những lựa chọn khó khăn, phải gồng gánh những áp lực từ cuộc sống cá nhân và sự nghiệp.

Cuối cùng, đỉnh điểm của phần 2 là cuộc khủng hoảng tên lửa Cuba, một thời khắc lịch sử đầy căng thẳng và lạnh gồng. Cuộc khủng hoảng này không chỉ tác động đến vận mệnh Thế giới mà còn châm ngòi cho Don Draper phải đối mặt với những nỗi sợ hãi sâu kín nhất của mình, buộc anh phải nhìn vào bản chất của bản thân và lối sống đầy hư vô của mình.