Thế giới của Don Draper đang bước vào một giai đoạn đầy biến động trong “Gã Điên” Phần 5. Từ ngày tưởng niệm năm 1966 đến mùa xuân năm 1967, Don bước vào một cuộc hôn nhân mới đầy sóng gió với Megan, một mối quan hệ mãnh liệt khiến anh ta tạm tách khỏi công việc tại Sterling Cooper Draper Pryce. Trong khi Don đấu tranh để cân bằng giữa cuộc sống cá nhân và nghề nghiệp, những đồng nghiệp của ông cũng phải đối mặt với những thử thách và thay đổi trong cuộc sống của họ. Lane, Pete, Roger, Joan và Peggy đều buộc phải thừa nhận sự thật rằng “mỗi người đàn ông đều vì chính mình” khi họ phải đương đầu với những khởi đầu mới đầy đau đớn.

Phần 5 mở ra một thế giới đầy phức tạp, nơi các nhân vật phải đối mặt với những lựa chọn khó khăn và hậu quả đầy bất ngờ của những hành động của mình.
Yon Draper đang ở ngã rẽ quan trọng, sau cơn say sững sờ về cuộc hôn nhân mới và sự tan vỡ của những bí mật được giấu kín. Quãng thời gian này cũng là lúc những thành viên khác trong Sterling Cooper Draper Pryce phải đối mặt với những chứng khó khăn riêng của họ. Lane đang chìm trong gánh nặng tài chính, Pete đang vật lộn để tự xác định vị trí của mình trong công ty, Roger sa ngã vào một cuộc sống thác loạn, Joan phải chiến đấu cho sự công nhận xứng đáng trong một ngành công nghiệp chauvinist và Peggy phải vượt qua những rào cản để vươn lên vị trí cao hơn.

Dưới sức tác động mạnh mẽ của sự thay đổi, từng nhân vật trong câu chuyện đều phải đánh giá lại chính mình và những lựa chọn của họ. Phần 5 hứa hẹn mang đến một chuyến hành trình đầy cảm xúc, khám phá chiều sâu và những mâu thuẫn đầy phức tạp của tâm hồn con người trong thời kỳ của làng quảng cáo Mỹ những năm 60.