“Man in Love” là một câu chuyện lãng mạn đầy kịch tính xoay quanh Tae-il, một tên côn đồ 42 tuổi có cuộc sống gắn bó với băng đảng ở Gunsan. Anh ta kiếm sống bằng việc thu nợ cho dân loan shark và dốc hết tâm lực cho công việc, sống với anh trai Young-il. Cuộc đời Tae-il thay đổi khi anh gặp Ho-Jung, một nhân viên ngân hàng xinh đẹp đang gánh chịu gánh nặng nợ nần của cha đẻ bị bệnh. Ban đầu, Tae-il ép buộc Ho-Jung ký hợp đồng để bán nội tạng khi không thể trả nợ. Tuy nhiên, trái ngược với mong đợi, Tae-il phát hiện mình đau đáu vì Ho-Jung. Anh cảm thấy lương tâm mình dần trở nên tốt đẹp hơn và đưa ra một lời đề nghị bất ngờ: anh sẽ xóa nợ của cô nếu cô đồng ý hẹn hò với anh. Mặc dù Ho-Jung vô cùng miễn cưỡng, cô vẫn chấp nhận, vì biết rằng không có cách nào khác để trả nợ. Trong lúc “dating” những ngày đầu vụng về, tình cảm lẩn khuất giữa họ dần nảy nở. Tae-il quyết tâm rời bỏ cuộc sống băng đảng và tìm kiếm một cuộc sống mới với Ho-Jung. Tuy nhiên, con đường rút lui của anh không hề suôn sẻ. Tình huống càng trở nên phức tạp khi Tae-il được chẩn đoán mắc bệnh ung thư, giáng một cú h打击 nặng nề vào cuộc sống của anh và đặt mối quan hệ với Ho-Jung vào tình thế nguy hiểm. Vào đời thực với những rủi ro, trở lực, và đau khổ, câu chuyện tình yêu của họ sẽ có kết cục như thế nào?