Thượng Hải ngày xưa, một thập niên 1930 đầy những cuộc chiến tranh cát cứ và bóng ma băng đảng. Trong ma trận đen bạc ấy, NIP CHUN (MIU KIU WAI), một ác danh khét tiếng, nắm quyền lực chót vót trong vòng hai thập kỷ qua. Nhưng bỗng dưng, cú đấm trời giáng đã cướp đi người vợ yêu dấu của anh, buộc NIP CHUN phải rút lui khỏi cuộc chơi tàn khốc vốn đã thành ra cơn nghiện của anh. Anh dập tắt ngọn lửa thù hận trong lòng, giao cuộc sống của mình cho nồi bánh bao hấp, một nghề kiếm sống chân chính, vô tư. Năm tháng trôi qua, NIP CHUN tìm đến chút bình yên với HO SHUI-SAU (HEUNG HOI LAN, ANNE), người phụ nữ anh thuê làm giúp việc, hy vọng xóa tan những vết thương tâm. Tuy nhiên, cuộc sống yên bình ấy khó lòng kéo dài. SHEK SAI-CAU (WONG CHUNG CHAK, BOSCO), một kẻ trung thành đến độ fanatically, nhận không ra NIP CHUN đã rũ bỏ gã ngài quái thời gian, kháo thổi lên những âm mưu để dụ dỗ anh quay lại hoạt động bất lương. Sự cách biệt giữa NIP CHUN và thế giới ngập máu hắn đã trở thành mối hận thù, buộc anh phải đối mặt với cơn bão giận. Song song với những cuộc chơi ngầm âm ỉ, sự kiện ám sát những cựu thành viên băng đảng của NIP CHUN được giấu kín đột ngột. Vết thù riêng của NIP CHUN về cái chết của người vợ yêu dấu khởi phát, và hắn phát hiện ra rằng một kẻ cũ trong băng nhóm, WU TAI-TSUEN, là người đứng sau những bóng tối chết chóc này. Được thúc đẩy bởi nỗi đau, sự phẫn uất và lòng trung thành vào phút cuối, NIP CHUN phải bước ra khỏi vỏ bọc người bán bánh bao, trở lên chống lại quái ác, dấn thân vào cuộc đấu trường máu và ganh đua quyền lực. Phim “Thượng Hải Ngày Xưa” mang đến một thế giới ẩn khuất, đầy bi kịch và rỉ máu, một câu chuyện về sự pakin chiến đấu không ngừng của một kẻ già dặn, cùng với những bí mật sâu xa và những phần thưởng đáng giá trong cõi âm u.